Stephen Kean urodził się 30 września 1967 roku w Glasgow. W młodym wieku podpisał kontrakt z Celtikiem, jednak nie zdołał przebić się do pierwszej drużyny. Następnie jako zawodnik reprezentował barwy Swansea City, Alloa Athletic, Académica Coimbra, Naval 1º de Maio, Bath City oraz Newbury Town. Występował na pozycji skrzydłowego.

Po zakończeniu kariery piłkarskiej rozpoczął pracę w Reading FC, a w 2000 roku objął stanowisko szefa działu młodzieżowego w Fulham. Po trzech latach pracy w londyńskim klubie awansował do sztabu pierwszej drużyny, zostając asystentem Chrisa Colemana, a następnie Lawrie’ego Sancheza. Zespół występował wówczas w Premier League.

Po odejściu z Londynu Chris Coleman zabrał Keana ze sobą do Kraju Basków, gdzie obaj rozpoczęli pracę w Realu Sociedad. Szkot pełnił tam funkcję asystenta w rundzie jesiennej sezonu 2007/2008, a w styczniu 2008 roku opuścił drużynę występującą na zapleczu LaLiga.

Kolejnym przystankiem w karierze Keana było Coventry City, gdzie ponownie dołączył do sztabu szkoleniowego trenera Colemana. Duet spędził w klubie z Championship półtora roku, zajmując kolejno 21. i 17. miejsce na zapleczu angielskiej elity.

Odejście z Coventry zakończyło współpracę Steve’a Keana z Chrisem Colemanem. Szkot dołączył wówczas do sztabu Sama Allardyce’a w Blackburn Rovers, gdzie pracował od początku sezonu 2009/2010 do grudnia 2010 roku. Wtedy też objął funkcję tymczasowego trenera zespołu, a po remisie 1:1 z West Ham United w 18. kolejce Premier League został mianowany pierwszym szkoleniowcem drużyny. Prowadził Blackburn do końca sezonu 2010/2011, utrzymując Rovers w najwyższej klasie rozgrywkowej. Kolejną kampanię przepracował w całości, jednak nie zdołał uchronić zespołu przed spadkiem. Z klubem pożegnał się po siedmiu kolejkach sezonu 2012/2013 w Championship.

Po roku bez pracy Kean obrał nieoczywisty kierunek, obejmując DPMM FC. Klub z siedzibą w Brunei, który obecnie występuje w lidze malezyjskiej, rozgrywał mecze wówczas w singapurskim systemie ligowym. Szkot prowadził drużynę przez cztery lata, dwukrotnie zdobywając mistrzostwo Singapuru. W tym okresie na krótki okres objął również reprezentację Brunei, którą poprowadził w październiku 2014 roku w eliminacjach do AFF Suzuki Cup.

W listopadzie 2017 roku Steve Kean opuścił Brunei. Po kilkunastu miesiącach przerwy od pracy trenerskiej został dyrektorem technicznym greckiego OFI Kreta, gdzie spędził niespełna półtora roku.

Po zakończeniu pracy w Grecji, Szkot ponownie objął funkcję asystenta trenera, tym razem w australijskim Melbourne Victory. Współpracował tam z Grantem Brebnerem, a w kwietniu 2021 roku został tymczasowym szkoleniowcem zespołu. Prowadził drużynę w końcówce sezonu 2020/2021 A-League. Mimo zwycięstwa w debiucie, nie zdołał uchronić zespołu z Melbourne przed zajęciem ostatniego miejsca w tabeli.

W listopadzie 2021 roku Kean wrócił do ojczyzny, obejmując stanowisko dyrektora akademii Hibernian FC. Równocześnie prowadził drużynę U-19 w rozgrywkach Młodzieżowej Ligi Mistrzów UEFA. Z klubem z Edynburga pożegnał się w maju 2023 roku.

Kolejnym etapem kariery Steve’a Keana była Gruzja, gdzie po odejściu z Hibernian objął Torpedo Kutaisi. Prowadził zespół w sezonach 2023 i 2024, kończąc rozgrywki ligowe odpowiednio na trzecim i drugim miejscu. Dwukrotnie poprowadził również drużynę w eliminacjach Ligi Konferencji UEFA, jednak w obu przypadkach Torpedo zakończyło udział w rozgrywkach na drugiej rundzie kwalifikacyjnej. W 2025 roku Kean pełnił w klubie funkcję dyrektora sportowego, a stanowisko trenera objął po nim Dirk Schuster.

- Steve, witamy w Radomiaku! Życzymy powodzenia, wielu sukcesów oraz owocnej pracy w barwach Zielonych! - napisał klub w swym komunikacie